Poimenujte reakcije v organski kemiji

geopaul/Getty Images

Obstaja več pomembnih imenskih reakcij organska kemija , tako imenovane zato, ker nosijo imena oseb, ki so jih opisale, ali pa se v besedilih in revijah imenujejo z določenim imenom. Včasih ime ponudi namig o reaktanti in izdelkov , vendar ne vedno. Tukaj so imena in enačbe za ključne reakcije, navedene po abecednem vrstnem redu.

01 od 41

Acetoocetno-estrska kondenzacijska reakcija

To je kondenzacijska reakcija acetocetnoestra. Todd Helmenstine

Reakcija kondenzacije acetocetno-estra pretvori par etil acetata (CH₃COOC_dvaH₅) molekule v etil acetoacetat (CH₃RDEČA_dvaCOOC_dvaH₅) in etanol (CH₃CH_dvaOH) v prisotnosti natrijevega etoksida (NaOEt) in hidronijevih ionov (H₃O⁺).

02 od 41

Sinteza acetocetnega estra

To je splošna oblika reakcije sinteze acetoocetnega estra. Todd Helmenstine

V tej reakciji z organskim imenom reakcija sinteze acetoocetnega estra pretvori α-ketoocetno kislino v keton.

Najbolj kisla metilenska skupina reagira z bazo in na svoje mesto veže alkilno skupino.
Produkt te reakcije lahko ponovno obdelamo z istim ali drugim alkilirnim sredstvom (reakcija navzdol), da nastane dialkilni produkt.

03 od 41

Kondenzacija aciloina

To je reakcija kondenzacije aciloina. Todd Helmenstine

Reakcija kondenzacije aciloina združi dva karboksilna estra v prisotnosti kovinskega natrija, da nastane α-hidroksiketon, znan tudi kot aciloin.

Intramolekularno aciloinsko kondenzacijo lahko uporabimo za zapiranje obročev kot v drugi reakciji.

04 od 41

Alder-Ene reakcija ali reakcija Ene

To je splošna oblika reakcije Alder-Ene ali Ene. Todd Helmenstine

Reakcija Alder-Ene, znana tudi kot reakcija Ene, je skupinska reakcija, ki združuje en in enofil. En je alken z alilnim vodikom, enofil pa je večkratna vez. Pri reakciji nastane alken, kjer se dvojna vez premakne v alilni položaj.

05 od 41

Aldolna reakcija ali adicija aldola

To je splošna oblika za aldolno reakcijo. Todd Helmenstine

Aldolna adicijska reakcija je kombinacija alken oz keton in karbonil drugega aldehida ali ketona, da nastane β-hidroksi aldehid ali keton.

Aldol je kombinacija izrazov 'aldehid' in 'alkohol'.

06 od 41

Aldolna kondenzacijska reakcija

To je splošna oblika reakcije aldolne kondenzacije. Todd Helmenstine

Aldolna kondenzacija odstrani hidroksilno skupino, ki nastane z aldolno adicijsko reakcijo v obliki vode v prisotnosti kisline ali baze.

Aldolna kondenzacija tvori α,β-nenasičene karbonilne spojine.

07 od 41

Applova reakcija

To je splošna oblika Applove reakcije. Todd Helmenstine

Applova reakcija pretvori alkohol v alkil halid z uporabo trifenilfosfina (PPh3) in tetraklorometana (CCl4) ali tetrabromometana (CBr4).

08 od 41

Reakcija Arbuzova ali reakcija Michaelis-Arbuzov

To je splošna oblika reakcije Arbuzov, znana tudi kot reakcija Michaelis-Arbuzov. X je atom halogena. Todd Helmenstine

Reakcija Arbuzov ali Michaelis-Arbuzov združuje trialkil fosfat z alkil halidom (X v reakciji je halogen ), da nastane alkil fosfonat.

09 od 41

Arndt-Eistertova sintezna reakcija

To je reakcija Arndt-Eistertove sinteze. Todd Helmenstine

Arndt-Eistertova sinteza je napredovanje reakcij za ustvarjanje homologa karboksilne kisline.

Ta sinteza doda ogljikov atom obstoječi karboksilni kislini.

10 od 41

Reakcija azo spajanja

To je reakcija azo spajanja, ki se uporablja za ustvarjanje azo spojin. Todd Helmenstine

Reakcija azo spajanja združuje diazonijeve ione z aromatskimi spojinami, da nastanejo azo spojine.

Azo spajanje se običajno uporablja za ustvarjanje pigmentov in barvil.

11 od 41

Baeyer-Villigerjeva oksidacija – imenovane organske reakcije

To je splošna oblika Baeyer-Villigerjeve oksidacijske reakcije. Todd Helmenstine

Baeyer-Villigerjeva oksidacijska reakcija pretvori keton v ester . Ta reakcija zahteva prisotnost perkisline, kot je mCPBA ali peroksiocetna kislina. Vodikov peroksid lahko uporabimo v povezavi z Lewisovo bazo, da tvorimo laktonski ester.

12 od 41

Baker-Venkataramanova preureditev

To je splošna oblika reakcije preureditve Baker-Venkataraman. Todd Helmenstine

Baker-Venkataramanova reakcija prerazporeditve pretvori orto-aciliran fenolni ester v 1,3-diketon.

13 od 41

Balz-Schiemannova reakcija

To je splošna struktura Balz-Schiemannove reakcije. Todd Helmenstine

Balz-Schiemannova reakcija je metoda za pretvorbo aril aminov z diazotiranjem v aril fluoride.

14 od 41

Bamford-Stevensova reakcija

To je splošna oblika Bamford-Stevensove reakcije. Todd Helmenstine

Bamford-Stevensova reakcija pretvori tosilhidrazone v alkene v prisotnosti močna podlaga .

Vrsta alkena je odvisna od uporabljenega topila. Protonska topila bodo proizvedla karbenijeve ione, aprotična topila pa karbenove ione.

15 od 41

Bartonova dekarboksilacija

To je splošna oblika Bartonove reakcije dekarboksilacije. Todd Helmenstine

Reakcija Bartonove dekarboksilacije pretvori karboksilno kislino v tiohidroksamatni ester, običajno imenovan Bartonov ester, in nato reducira v ustrezen alkan.

• DCC je N,N'-dicikloheksilkarbodiimid
• DMAP je 4-dimetilaminopiridin
• AIBN je 2,2'-azobisisobutironitril

16 od 41

Bartonova deoksigenacijska reakcija - Barton-McCombiejeva reakcija

To je splošna oblika Bartonove deoksigenacije, znane tudi kot Barton-McCombiejeva reakcija. Todd Helmenstine

Bartonova reakcija deoksigenacije odstrani kisik iz alkilnih alkoholov.

Hidroksi skupina se nadomesti s hidridom, da nastane tiokarbonilni derivat, ki se nato obdela z Bu3SNH, ki odnese vse razen želenega radikala.

17 od 41

Baylis-Hillmanova reakcija

To je splošna oblika Baylis-Hillmanove reakcije. Todd Helmenstine

Baylis-Hillmanova reakcija združuje aldehid z aktiviranim alkenom. To reakcijo katalizira molekula terciarnega amina, kot je DABCO (1,4-diazabiciklo[2.2.2]oktan).

EWG je skupina za odvzem elektronov, kjer se elektroni odvzamejo iz aromatskih obročev.

18 od 41

Beckmannova reakcija prerazporeditve

To je splošna oblika Beckmannove preureditvene reakcije. Todd Helmenstine

Beckmannova reakcija prerazporeditve pretvori oksime v amide.
Ciklični oksimi bodo proizvedli molekule laktama.

19 od 41

Prerazporeditev benzilne kisline

To je splošna oblika reakcije prerazporeditve benzilne kisline. Todd Helmenstine

Reakcija prerazporeditve benzilne kisline prerazporedi 1,2-diketon v α-hidroksikarboksilno kislino v prisotnosti močne baze.
Ciklični diketoni bodo skrčili obroč s preureditvijo benzilne kisline.

20 od 41

Reakcija kondenzacije benzoina

To je primer reakcije kondenzacije benzoina. Todd Helmenstine

Reakcija kondenzacije benzoina kondenzira par aromatskih aldehidov v α-hidroksiketon.

21 od 41

Bergmanova cikloaromatizacija - Bergmanova ciklizacija

To je primer Bermanove cikloaromatizacijske reakcije. Todd Helmenstine

Bergmanova cikloaromatizacija, znana tudi kot Bergmanova ciklizacija, ustvarja endiene iz substituiranih arenov v prisotnosti protonskega darovalca, kot je 1,4-cikloheksadien. To reakcijo lahko sproži svetloba ali toplota.

22 od 41

Bestmann-Ohira reagentna reakcija

To je reakcija z reagentom Bestmann-Ohira. Todd Helmenstine

Reagentna reakcija Bestmann-Ohira je poseben primer Seyferth-Gilbertove homolgacijske reakcije.

Reagent Bestmann-Ohira uporablja dimetil 1-diazo-2-oksopropilfosfonat za tvorbo alkinov iz aldehida.
THF je tetrahidrofuran.

23 od 41

Biginellijeva reakcija

To je primer Biginellijeve reakcije. Todd Helmenstine

Biginellijeva reakcija združuje etil acetoacetat, aril aldehid in sečnino, da nastanejo dihidropirimidoni (DHPM).

Aril aldehid v tem primeru je benzaldehid.

24 od 41

Reakcija redukcije breze

To je preprosta oblika Birchove redukcijske reakcije. Todd Helmenstine

Reakcija brezove redukcije pretvori aromatske spojine z benzenoidnimi obroči v 1,4-cikloheksadiene. Reakcija poteka v amoniaku, alkoholu in v prisotnosti natrija, litija ali kalija.

25 od 41

Reakcija Bicschler-Napieralski - ciklizacija Bicschler-Napieralskega

To je splošna oblika reakcije Bicschler-Napieralski. Todd Helmenstine

Reakcija Bicschler-Napieralski ustvarja dihidroizokinoline s ciklizacijo β-etilamidov ali β-etilkarbamatov.

26 od 41

Blaiseova reakcija

To je splošna oblika Blaisove reakcije. Todd Helmenstine

Blaiseova reakcija združuje nitrile in α-haloestre z uporabo cinka kot mediatorja, da nastanejo β-enamino estri ali β-keto estri. Oblika izdelka je odvisna od dodane kisline.

THF v reakciji je tetrahidrofuran.

27 od 41

Blanc Reaction

To je splošna oblika Blancove reakcije. Todd Helmenstine

Blancova reakcija proizvaja klorometilirane arene iz arena, formaldehida, HCl in cinkovega klorida.

Če je koncentracija raztopine dovolj visoka, bo drugi reakciji sledila sekundarna reakcija s produktom in areni.

28 od 41

Bohlmann-Rahtz sinteza piridina

To je splošna oblika Bohlmann-Rahtz sinteze piridina. Todd Helmenstine

Bohlmann-Rahtzova sinteza piridina ustvari substituirane piridine s kondenzacijo enaminov in etinilketonov v aminodien in nato v 2,3,6-trisubstituiran piridin.

Radikal EWG je skupina, ki odvzema elektrone.

29 od 41

Bouveault-Blanc redukcija

To je splošna oblika redukcije Bouveault-Blanc. Todd Helmenstine

Bouveault-Blanc redukcija reducira estre v alkohole v prisotnosti etanola in kovinskega natrija.

30 od 41

Preureditev Brooka

To je splošna oblika Brookove preureditve. Todd Helmenstine

Brookova prerazporeditev prenaša sililno skupino na α-silil karbinolu z ogljika na kisik v prisotnosti baznega katalizatorja.

31 od 41

Rjava hidroboracija

To je splošna oblika rjave hidroboracije. Todd Helmenstine

Rjava hidroboracijska reakcija združuje hidroboranske spojine v alkene. Bor se veže z najmanj oviranim ogljikom.

32 od 41

Bucherer-Bergsova reakcija

To je splošna oblika Bucherer-Bergsove reakcije. Todd Helmenstine

Bucherer-Bergsova reakcija združuje keton, kalijev cianid in amonijev karbonat, da nastanejo hidantoini.

Druga reakcija kaže, da cianohidrin in amonijev karbonat tvorita isti produkt.

33 od 41

Buchwald-Hartwigova navzkrižna sklopitvena reakcija

To je splošna oblika Buchwald-Hartwigove navzkrižne sklopitvene reakcije. Todd Helmenstine

Reakcija navzkrižne sklopitve Buchwald-Hartwig tvori aril amine iz aril halogenidov ali psevdohalidov in primarnih ali sekundarnih aminov z uporabo paladijevega katalizatorja.

Druga reakcija kaže sintezo aril etrov z uporabo podobnega mehanizma.

34 od 41

Cadiot-Chodkiewiczeva sklopitvena reakcija

To je splošna oblika Cadiot-Chodkiewiczeve sklopitvene reakcije. Todd Helmenstine

Reakcija spajanja Cadiot-Chodkiewicz ustvari bisacetilene iz kombinacije terminalnega alkina in alkinil halida z uporabo bakrove (I) soli kot katalizatorja.

35 od 41

Cannizzarova reakcija

To je splošna oblika Cannizzarove reakcije. Todd Helmenstine

Cannizzarova reakcija je redoks disproporcioniranje aldehidov v karboksilne kisline in alkohole v prisotnosti močne baze.

Druga reakcija uporablja podoben mehanizem z α-keto aldehidi.

Cannizzarova reakcija včasih povzroči neželene stranske produkte v reakcijah, ki vključujejo aldehide v bazičnih pogojih.

36 od 41

Chan-Lamova reakcija sklopitve

Chan-Lamova reakcija sklopitve. Todd Helmenstine

Reakcija pripajanja Chan-Lam tvori arilne vezi ogljik-heteroatom s kombiniranjem arilborovih spojin, stananov ali siloksanov s spojinami, ki vsebujejo vez N-H ali O-H.

Reakcija uporablja baker kot katalizator, ki ga je mogoče ponovno oksidirati s kisikom v zraku pri sobni temperaturi. Substrati lahko vključujejo amine, amide, aniline, karbamate, imide, sulfonamide in sečnine.

37 od 41

Navzkrižna Cannizzarova reakcija

To je navzkrižna Cannizzarova reakcija. Todd Helmenstine

Križna Cannizzarova reakcija je različica Cannizzarova reakcija kjer je formaldehid redukcijsko sredstvo.

38 od 41

Friedel-Craftsova reakcija

To je splošna oblika Friedel-Craftsove reakcije. Todd Helmenstine

Friedel-Craftsova reakcija vključuje alkilacijo benzena.

Ko haloalkan reagira z benzenom z uporabo Lewisove kisline (običajno aluminijev halid) kot katalizatorja, bo alkan pritrdil na benzenski obroč in proizvedel presežek vodikovega halogenida.

Imenuje se tudi Friedel-Craftsova alkilacija benzena.

39 od 41

Reakcija cikloadicije Huisgen azid-alkin

Te reakcije so splošna oblika Huisgenovih azid-alkin cikloadicijskih reakcij za tvorbo triazolnih spojin. Todd Helmenstine

Huisgenova azidno-alkinska cikloadicija združuje azidno spojino z alkinsko spojino, da nastane triazolna spojina.

Prva reakcija zahteva samo toploto in tvori 1,2,3-triazole.

Druga reakcija uporablja bakrov katalizator za tvorbo samo 1,3-triazolov.

Tretja reakcija uporablja spojino rutenij in ciklopentadienil (Cp) kot katalizator za tvorbo 1,5-triazolov.

40 od ​​41

Itsuno-Coreyjeva redukcija - Corey-Bakshi-Shibata redukcija

To je splošna oblika redukcije Itsuno-Corey, znana tudi kot redukcija Corey-Bakshi-Shibata (CBS). Todd Helmenstine

Itsuno-Coreyjeva redukcija, znana tudi kot Corey-Bakshi-Shibata Readukcija (na kratko CBS redukcija), je enantioselektivna redukcija ketonov v prisotnosti kiralnega oksazaborolidinskega katalizatorja (CBS katalizatorja) in borana.

THF je v tej reakciji tetrahidrofuran.

41 od 41

Seyferth-Gilbertova homologacijska reakcija

To je splošna oblika Seyferth-Gilbertove homologacijske reakcije. Todd Helmenstine

Seyferth-Gilbertova homologacija reagira aldehide in arilketone z dimetil (diazometil)fosfonatom, da sintetizira alkine pri nizkih temperaturah.

THF je tetrahidrofuran.