Kaj je ester v kemiji?

De.Nobelium/Wikimedia Commons/Public DomainBen Mills

Ester je organski spojina kje za vodik v spojini karboksilna skupina se nadomesti z a ogljikovodik skupina. Estri so pridobljeni iz karboksilnih kislin in (običajno) alkohola. Medtem ko ima karboksilna kislina skupino -COOH, je vodik v estru nadomeščen z ogljikovodikom. Kemična formula estra ima obliko RCO_dvaR', kjer je R ogljikovodikovih delov karboksilne kisline, R' pa je alkohol.

Izraz 'ester' je skoval nemški kemik Leopold Gmelin leta 1848. Verjetno je bil izraz skrajšanje nemške besede 'essigäther', ki pomeni 'ocetni eter'.

Primeri estrov

Etil acetat (etil etanoat) je ester. Vodik na karboksilni skupini ocetna kislina je nadomeščen z etilno skupino.

Drugi primeri estrov vključujejo etil propanoat, propil metanoat, propil etanoat in metil butanoat. Gliceridi so estri maščobnih kislin glicerola.

Maščobe proti olju

Masti in olja so primeri estrov. Razlika med njima je tališče njihovih estrov. Če je tališče pod sobno temperaturo, se ester šteje za olje (kot je rastlinsko olje). Po drugi strani pa, če je ester trdna snov pri sobni temperaturi, se šteje za maščobo (kot je maslo ali mast).

Poimenovanje estrov

Poimenovanje estrov je lahko zmedeno za študente, ki so novi organska kemija ker je ime nasprotno od vrstnega reda, v katerem je zapisana formula. V primeru etil etanoata je na primer etilna skupina navedena pred imenom. Etanoat izvira iz etanojske kisline.

Medtem ko imena estrov po IUPAC izvirajo iz matičnega alkohola in kisline, se številni običajni estri imenujejo s svojimi trivialnimi imeni. Na primer, etanoat se običajno imenuje acetat, metanoat je format, propanoat se imenuje propionat in butanoat se imenuje butirat.

Lastnosti

Estri so nekoliko topni v vodi, ker lahko delujejo kot akceptorji vodikovih vezi in tvorijo vodikove vezi. Vendar pa ne morejo delovati kot donatorji vodikove vezi, zato se ne povezujejo sami. Estri so bolj hlapljivi kot karboksilne kisline primerljive velikosti, bolj polarni kot etri in manj polarni kot alkoholi. Estri imajo ponavadi sadno dišavo. Med seboj jih je mogoče ločiti z uporabo plinska kromatografija zaradi njihove nestanovitnosti.

Pomembnost

Poliestri so pomemben razred plastike , sestavljen iz monomerov, povezanih z estri. Estri z nizko molekulsko maso delujejo kot dišavne molekule in feromoni. Gliceridi so lipidi, ki jih najdemo v rastlinskih oljih in živalskih maščobah. Fosfoestri tvorijo ogrodje DNK. Nitratni estri se običajno uporabljajo kot eksplozivi.

Esterifikacija in transesterifikacija

Esterifikacija je ime za katero koli kemično reakcijo, ki tvori ester kot produkt. Včasih je reakcijo mogoče prepoznati po sadnem ali cvetličnem vonju, ki se sprosti ob reakciji. Primer reakcije sinteze estra je Fischerjeva esterifikacija, pri kateri karboksilno kislino obdelamo z alkoholom v prisotnosti dehidracijske snovi. Splošna oblika reakcije je:

RCO_dvaH + R′OH ⇌ RCO_dvaR′ + H_dvaO

Reakcija je počasna brez katalize. Izkoristek je mogoče izboljšati z dodajanjem presežka alkohola, uporabo sušilnega sredstva (kot je žveplova kislina) ali odstranitvijo vode.

Transesterifikacija je kemična reakcija, ki spremeni en ester v drugega. Kisline in baze katalizirajo reakcijo. Splošna enačba za reakcijo je:

RCO_dvaR′ + CH₃OH → RCO_dvaCH₃+ R'OH